Кэрри не может забыть Мистера Бига, и, несмотря на обилие новых бойфрендов продолжает по нему скучать. После смерти своего знакомого она осознает, что жизнь – слишком короткая штука и хочет вновь возродить их отношения. После примирения и выяснения отношений Мистер Биг начинает справляться – он зовет её своей девушкой, знакомится с её подругами и признается, что любит её.

В жизни Миранды появляется очаровательный бармен Стив (Дэвид Айгенберг). После ночи с ним она благополучно выкидывает его из головы, но он намерен продолжить их отношения. Циничная Миранда против этого, но исправление Мистера Бига убеждает её дать ему шанс. В жизни Шарлотты продолжается полоса невезения, а Саманта вовсю занимается сексуальными экспериментами.

Кэрри становится известно, что Бигу предложили работу в Париже. Она тщательно все обдумывает и принимает решение жить сразу на два города. Он сообщает ей, что она не должна этого делать, ведь он не может пообещать ей совместного будущего. После драматичного прощания они расстаются во второй раз, и Мистер Биг улетает в Париж.

Спустя долгое время на одной из вечеринок они встречаются, причем он – не один.  Оказалось, что он недавно  вернулся в Нью-Йорк, но даже не сообщил ей об этом. Вскоре она узнает, что незнакомка рядом с ним – это его невеста Наташа, с которой он познакомился в Париже и влюбился. В конце второго сезона Кэрри красиво расстается с Мужчиной Её Мечты. Прощая его, она говорит ему, что его подруга очень красивая и ему подходит.