Кэрри пригласила на свидание писателя Джека Бергера, и обрадовалась тому, что он согласился. Она нервничала, боясь, что испортит зарождающиеся отношения. Подруги посоветовали Кэрри устроить тестовое свидание, пригласив другого мужчину.
У Шарлотты не менее сложное положение. Она без ума от Гарри, который не может относиться к ней серьезно, потому что она не еврейка. Девушка готова принять ради него иудаизм. Гарри даже готов примириться с тем, что Шарлотта не может иметь детей. Она уверена в том, что Гарри – тот человек, с которым она может связать свою жизнь.
У Миранды проблем не меньше. Она осознает, что любит Стива. Покопавшись в себе, она хочет признаться в этом Стиву, но он откровенно признается Миранде, что у него есть женщина, испортив ей настроение. Миранда решает не признаваться в своих чувствах.
Саманта не имеет проблем с противоположным полом. Ей удается быстро соблазнить нового соседа по имени Чип, который успешно играет на бирже. Чип дает Саманте несколько дельных биржевых советов. Но однажды к нему врывается группа агентов ФБР, его должны арестовать за то, что он разглашал внутреннюю информацию.
Кэрри назначила свидание Вилли, но оно сорвалось. Кэрри начинает нервничать сильнее, ожидая свидания с Бергером. Во время прогулки с Мирандой она замечает Бергера, пугается и убегает. Кэрри затем успокаивается и звонит Бергеру. Свидание проходит удачно.