Кэрри, чтобы отпраздновать успех своей книги, приглашает Джека на свидание, которое должно пройти на показе модного дома Прада. Поначалу Бергер чувствует себя неловко, но после нескольких бокалов шампанского расслабляется. Но даже под влиянием алкоголя он испытывает шок от цены на рубашку, которую уговаривает купить Кэрри. За обедом она рассказывает Джеку о своих успехах и преподносит ему в подарок ту самую рубашку, чем очень смущает Бергера. Случайно встретив Кортни, редактора Кэрри, Джек узнает, что саму Кортни уволили, а издатели отказались иметь дело с Джеком. Кэрри ощущает вину перед Бергером – она хвалилась перед ним своими успехами и вдобавок унизила его, купив ему дорогую рубашку.

Роман Саманты и Джерри в разгаре. Она едет в Бруклин, желая посмотреть игру Джерри на сцене (он начинающий актер). Постановка «Полнолуние» оказывается очень скучной. Но все меняется, когда на подмостках появляется Джерри. Ночью в постели Саманта принимает решение помочь Джерри стать сенсацией театрального сезона Нью-Йорка. Но лишь при условии, что Джерри будет выступать под псевдонимом Смит Джеррод.

А у Шарлотты и у Миранды дела на любовном фронте не так хороши, как у Саманты. Шарлотта до сих пор переживает по поводу Гарри. А у Миранды с каждым днем усиливаются чувства к Стиву. Шарлотта идет за поддержкой к Энтони, но даже он не может поднять ей настроение. Миранда, пытаясь вернуть расположение Стива, соглашается испечь кексы для Дэбби, его подружки. Но вовремя одумывается, ее самоуважение берет верх.

Официальная премьера «Полнолуния», благодаря Саманте, производит фурор в городе. Кэрри приглашает Джека, он шокирует ее, приезжая за ней на мотоцикле. Кэрри переживает за свою прическу, но когда мотоцикл несется по Бруклинскому мосту на бешеной скорости, она понимает, что растрепанная прическа не самое страшное. Остановившись, Кэрри и Джек начинают ругаться, но вскоре мирятся. Но перед входом в театр Джек разворачивается и уходит. Кэрри остается одна. Спектакль благодаря Джерри имеет огромный успех, но вот отношения Кэрри и Джека под вопросом.