Добившись решения своих сексуальных проблем, Кэрри и Джек строят дальнейшие отношения. Придя впервые в квартиру Бергера, Кэрри приятно удивлена тем, что жилье не похоже на холостяцкое логово. Но с другой стороны, ее настораживает тот факт, что Джек начинает говорить о своих бывших.

Кэрри после бессонной ночи идет на сумочную вечеринку вместе с подругами. Девушек интересует вопрос: какая информация о былых отношениях твоего бойфренда является лишней? Появляется безымянный официант Саманты, и вечер начинает развиваться в ином направлении. Саманту и официанта застают в неприличной позе за кухней, его увольняют, впечатлительная хозяйка вечеринки закрывает праздник. Саманта пытается загладить вину перед молодым человеком и предлагает ему под видом чаевых 300 долларов. Тот отказывается. По совету Кэрри Саманта решает уладить вопрос единственным способом – накрыть стол и обслужить юношу. План удается, официант говорит, что его зовут Джерри.

Миранда не может смириться с тем, что Стив предпочел ей другую женщину. Она понимает по некоторым признакам, что его отношения не стоят на месте, особенно в постели. Миранда по-прежнему скрывает свои чувства к Стиву и постоянно говорит ему о том, как важно все помыслы сосредоточить на ребенке.

Шарлот тем временем ускоренно обучается иудейской вере. Но при этом она начинает сомневаться, поняв, что по принятии иудаизма она должна будет от многого отказаться. Решив не быть вегетарианкой, нарушающей свои принципы, Шарлотта планирует отметить в последний раз Рождество, хотя на дворе июль. Под деревом у нее с Гарри происходит трогательная беседа, Шарлотта убеждается, что, приняв веру любимого, она приобретет гораздо больше, чем потеряет и переходит в иудаизм.

Бергер бурно реагирует на сообщение, которое оставил мистер Биг на автоответчике Кэрри. Сама же Кэрри размышляет над тем, можно ли двигаться в будущее, если твое прошлое одновременно и твое настоящее? Во время бессонной ночи Кэрри и Джек вспоминают свои прежние отношения. Кэрри, решив покончить с прошлым, звонит мистеру Бигу и предлагает остаться друзьями. А сама сосредотачивается на отношениях с Джеком Бергером.