Кэрри радуется, что ей удается условиться о встрече с Джеком Бергером, коллегой-писателем. Но она одновременно нервничает и боится, что может испортить перспективные отношения неудачным началом. Подруги советуют Кэрри пойти на  проверочное свидание с каким-нибудь другим мужчиной, тем самым, успокоив себе нервы.

Между тем Шарлотта в сложном положении. Она влюбляется в Гарри без памяти, но он не воспринимает всерьез их отношения, поскольку она не является еврейкой. Несмотря на предпринимаемые ею действия, Гарри не идет на компромисс - в свое время он обещал умирающей матери жениться только на еврейке. Ради любимого Шарлотта обдумывает возможность принятия иудаизма. Влюбленные предаются мечтам о будущем, и Гарри готов смириться с тем, что Шарлотта не может иметь детей. В свою очередь она понимает, что ждала Гарри всю жизнь.

По-прежнему много забот и у Миранды. Она наконец-то осознает, что любит Стива, и во время ужина решается на признание. Но Стив, опережая ее, откровенно признается, что встречается с другой женщиной. У Миранды портится настроение, и она оставляет при себе свои чувства.

Саманта, как обычно, не ведает проблем с мужчинами. Ее новый сосед Чип, успешный биржевой брокер, быстро и легко соблазнен ею. Эти отношения оказываются весьма полезными, так как Чип дает Саманте дельные советы во время близости. Хотя, как выясняется, не только ей одной. Однажды в самый интимный момент агенты ФБР врываются в квартиру и арестовывают Чипа за разглашение внутренней информации.

У Кэрри не удается проверочное свидание с Вилли Эпплгейтом, дизайнером-графиком. Это ее еще больше нервирует в преддверии свидания с Джеком. Днем Кэрри, гуляя с Мирандой, замечает Джека Бергера. Убегая в панике, она сталкивается с Эйдоном, везущем в коляске новорожденного сына. Между ними возникает неловкость, но Кэрри понимает – любые ошибки можно справить. Кэрри звонит Джеку, они встречаются, свидание удается.